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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Chiralitätszentren

In den Molekülen eines Großteils der Naturstoffe liegen chirale Kohlenstoff-Atome, also solche mit vier verschiedenen Substituenten, vor. Man bezeichnet diese Kohlenstoff-Atome auch als Chrialitätszentren und markiert sie im Molekül mit einem Stern.

Abb.1
(+)-Campher
Abb.2
Penicillin G
Abb.3
NAD+
Abb.4
(-)-Morphin

Die Abbildungen zeigen eine Auswahl chiraler Biomoleküle. NAD+ enthält zwei Ribose-Moleküle mit jeweils vier Chiralitätszentren. NAD+/NADH + H+ stellt ein Redox-System dar, das als Coenzym von allen Lebewesen benötigt wird. Penicillin G ist ein Antibiotikum, das von bestimmten Pilzen produziert wird. Es leitet sich von Aminosäuren ab und enthält insgesamt drei chirale C-Atome. Campher ist ein Terpen von stark aromatischem Geruch, Morphin ein Alkaloid. Campher und Morphin sind nur in bestimmten Pflanzen enthalten.

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