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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Stereochemie

Abb.1
Abb.2
Abb.3

In der Natur, in unserem Organismus, aber auch in der Nahrung, begegnen uns zahlreiche chirale Verbindungen. Meistens tritt nur eins der möglichen Stereoisomere auf, oft deshalb, weil nur dieses die "richtigen" Eigenschaften aufweist. Hier sind einige Beispiele abgebildet: Ascorbinsäure (Vitamin C) ist ein essenzieller Nahrungsbestandteil, er leitet sich von der Glucose (Traubenzucker) ab. Nur eins der acht möglichen Stereoisomere kann im Organismus verwendet werden. Milchsäure tritt in zwei Formen auf: D(-)- und L(+)-Milchsäure. Beide kommen, je nach Herkunft, in Lebensmitteln vor und können vom Organismus verwertet werden. Für den Zuckeraustauschstoff Sorbit sind vor allem die physikalischen Eigenschaften von Bedeutung, aber die Substanz soll auch süß schmecken und keinen Beigeschmack haben und darf natürlich nicht gesundheitsschädlich sein. Aspartam besteht aus zwei Aminosäuren. Nur das Dipeptid aus den L-Aminosäuren schmeckt süß.

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