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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 18 von 19

Chemie für Mediziner: Heterocyclen

Porphyrine

Abb.1
2D-Strukturformel der Häm-Gruppe
Abb.2
Pyrrol

Die Häm-Gruppe besteht aus vier Pyrrol-Ringen, die jeweils über eine CH-Gruppe verküpft sind. Diese Baugruppe wird als Porphyrin-System bezeichnet. Die Stickstoff-Atome wirken als Komplex-Liganden, im Zentrum ist ein Eisen-Ion eingelagert. Außen am Molekül sind zusätzlich einige Substituenten gebunden, die je nach Art des Häms variieren können. Die abgebildete Häm-Gruppe findet sich im Hämoglobin. Cytochrome enthalten sehr ähnliche Häm-Systeme. Den Porphyrin-Systemen ähnliche Komplexbildner treten beispielsweise beim Chlorophyll und beim Cobalamin auf.

3D-Modell der Häm-Gruppe

Abb.3

Eisen bildet oktaedrische Komplexe. Im Häm-Komplex werden die vier äquatorialen Positionen durch das Porphyrin-System besetzt. Die zwei axialen Positionen sind frei. Beim Hämoglobin ist der Imidazol-Ring eines Histidins aus der Proteinkette an das Eisen koordiniert, die letzte freie Position kann durch ein Sauerstoff- oder ein Wassermolekül besetzt werden.

Bei den Cytochromen, die als Redox-Systeme dienen, werden beide axialen Koordinationsstellen am Eisen-Komplex durch Seitenketten aus dem Protein besetzt.

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