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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 18 von 19

Chemie für Mediziner: Heterocyclen

Heteroaromaten

Während aliphatische Amine starke Basen sind, gilt dies für aromatische Amine nicht grundsätzlich. Ist das Elektronenpaar am Stickstoff in das aromatische System eingebunden, (z.B. beim Pyrrol) kann das Molekül nicht als Base wirken. Auch wenn ein freies Elektronenpaar vorhanden ist (Pyridin, Imidazol) ist die Basenstärke aromatischer Amine deutlich geringer als die nicht-aromatischer Amine (Pyrrolidin).

Tab.1
Basenstärke von Heterocyclen
PyrrolPyridinImidazolPyrrolidin
Abb.1
Abb.2
<
Abb.3
Abb.4

Da Stickstoff eine höhere Elektronegativität besitzt als Kohlenstoff, sind die π-Systeme der Heteroaromaten elektronenärmer als Benzol. Sie zeigen daher auch eine geringere Reaktivität.

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