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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 18 von 19

Chemie für Mediziner: Heterocyclen

Chinolin & Indol

Abb.1
Chinolin
Abb.2
Indol

Heterocyclische Ringe können direkt mit carbocyclischen Ringsystemen verbunden sein. Es liegen dann bi- oder polycyclische Moleküle vor. Zu diesem Typ gehören Chinolin und Indol .

Abb.3
(-)-Chinin

Chinin, das Hauptalkaloid in der Chinarinde (Cortex cinchonae), besitzt zwei heterocyclische Systeme: ein Chinolin-Derivat und eine käfigartige Baugruppe. Chinin zerstört die Schizonten der Malaria-Erreger im Blut, es war daher das erste Antimalariamittel. Als solches kommt es heute nur noch selten zum Einsatz. Über die Hälfte des heute produzierten Chinins wird Erfrischungsgetränken (z.B. Tonic Water, Bitter Lemon) zugesetzt.

Abb.4
Tryptophan

Eine Indol-Baugruppe findet sich in der Aminosäure Tryptophan und den daraus abgeleiteten Verbindungen. Tryptophan ist eine essenzielle Aminosäure, kann also vom menschlichen Organismus nicht synthetisiert werden. Es wird nicht nur zum Aufbau der Proteine benötigt, sondern ist auch Ausgangssubstanz zur Synthese verschiedener Hormone und Neurotransmitter, unter anderem von Tryptamin, Serotonin und Melatonin.

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