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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 18 von 19

Chemie für Mediziner: Heterocyclen

Heterocyclen als Arzneimittel

Abb.1
Penicilline / Antibiotika

Alle Penicilline (z.B. Penicillin G mit R = H und Ampicillin mit R = NH2; (Abb. 1) ) enthalten ein bicyclisches System aus einem Thiazol-Ring und einem Lactam-Vierring. Diese Baugruppe ist der aktive Molekülteil. Bei gram-positiven Bakterien wird durch Einlagerung des Penicillins die Zellmembran geschädigt, was zum Absterben des Krankheitserregers führt. Durch Modifikation der Substituenten können stabilere Antibiotika, solche mit breiterem Wirkungsspektrum bzw. besser verträgliche Präparate erzeugt werden.

Abb.2
Cephalosporin Cefaloridin/ Antibiotika

Die Cephalosporine besitzen einen den Penicillinen ähnlichen Aufbau. Sie sind oft wirksamer, teilweise aber schlechter verträglich als Penicilline. Auch bei den Cephalosporinen gibt es viele Varianten, die sich durch die Substituenten unterscheiden.

Abb.3
Barbiturat Hexobarbital / Narkotika

Viele Barbiturate (Derivate der Barbitursäure) wirken narkotisch. Sie werden daher, je nach Stärke der Wirkung, als Sedativa (Beruhigungsmittel), Hypnotika (Schlafmittel) oder Injektionsnarkotika eingesetzt. Da sich deren Wirkung auf das gesamte Zentralnervensystem auswirkt, kann eine Überdosierung zum Tode führen. Wegen dieser Gefahr und einiger erheblicher Nebenwirkungen werden Barbiturate heute nur noch selten eingesetzt.

Abb.4
Aminophenazon / Analgetikum & Antipyretikum

Aminophenazon wurde 1896 bei Hoechst synthetisiert. Es wirkt analgetisch (schmerzstillend), antipyretisch (fiebersenkend), antiphlogistisch (entzündungshemmend) und spasmolytisch (krampflösend). Bei längerer Anwendung kann jedoch eine Agranulocytose auftreten (eine cytotoxische Allergie, die zur Zerstörung der Leukocyten führt). Nachdem man in den Präparaten außerdem Reste von Nitrosaminen fand, wurden Aminophenazon-haltige Arzneimittel 1978 vom Markt genommen.

Abb.5
1,4-Benzodiazepin Bromazepam / Tranquilizer

1,4-Benzodiazepine sind die wichtigste Gruppe der Tranquilizer (Psychopharmaka gegen Angst- und Unruhezustände). Sie wirken allgemein beruhigend und muskelrelaxierend (entspannend), sollen aber bei richtiger Dosierung Konzentrationsfähigkeit und Denkvermögen nicht beeinflussen. Es besteht die Gefahr einer Toleranzentwicklung und Abhängigkeit. Außerdem wird die Wirkung von Alkohol, Schlafmitteln und Analgetika teilweise erheblich gesteigert.

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