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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 14 von 19

Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Eigenschaften von Thiolen

Auch Thiole können Wasserstoff-Brücken ausbilden. Da die H-S-Bindung aber weniger stark polarisiert ist, sind diese Wasserstoff-Brücken jedoch weniger stabil als solche zwischen OH-Gruppen. Daher besitzen Thiole im Verhältnis niedrigere Siedepunkte als die Alkohole.

Tab.1
Propanol Ethanthiol Butan
Formel CH3CH2CH2OH CH3CH2SH CH3CH2CH2CH3
Molare Masse 606258
Siedepunkt 97 °C37 °C-0,5 °C

Andererseits kann die SH-Gruppe leichter deprotoniert werden. Thiole reagieren daher, im Gegensatz zu Alkoholen, leicht sauer. Bei der Reaktion mit Natronlauge entsteht ein Natriumthiolat:

R-SH+ NaOH R-SNa++ H2O

Thiole sind auch gute Radikalfänger, da ein ungepaartes Elektron am Schwefel wenig reaktiv ist:

R+ R-SH R-H+ R-S

Thiole weisen einen unangenehmen, fauligen Geruch auf. Sie sind oft Nebenprodukte anaerober Zersetzungen, wobei sie aus Abbauprodukten schwefelhaltiger Aminosäuren entstehen.

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