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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 14 von 19

Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Nucleophile Substitution: SN1

Je nach Art des Zwischenzustandes, der die Reaktionsordnung beeinflusst, unterscheidet man zwei Typen der nucleophilen Substitution. Bei der SN1-Reaktion entsteht als Zwischenprodukt ein Carbenium-Ion:

Abb.1

Der Bindungsbruch ist dabei der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Der Substituent X wird als Anion abgespalten, ein Carbenium-Ion bleibt zurück. An dieses kann sich nun das Nucleophil anlagern. Die Substitution ist abgeschlossen.

Mechanismus der nucleophilen Substitution

Im Energieprofil tritt das Carbenium-Ion als Zwischenstufe mit höherer Energie als Edukt und Produkt auf. Es ergeben sich somit zwei Aktivierungsenergien, wobei ΔG1(‡) > ΔG2(‡) ist.

Abb.2

Die Bildung des Carbenium-Ions, und damit auch der Ablauf der Gesamtreaktion, hängt nur von der Konzentration des Eduktes ab, nicht von der Konzentration des Nucleophils. Die Reaktion ist daher 1. Ordnung:

d [ P ] / d t = k [ R X ]
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