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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 14 von 19

Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Phenole

Durch die gebundene OH-Gruppe am aromatischen System sind die Positionen am Ring nicht mehr äquivalent. Eine Zweitsubstitution erfolgt an Phenol ausschließlich in ortho- oder para-Stellung. Werden drei Äquivalente Brom umgesetzt, entsteht 2,4,6-Tribrom-phenol.

Abb.1

Die OH-Gruppe ist, vor allem durch die freien Elektronenpaare am Sauerstoff, am π-System beteiligt und greift in das mesomere System ein. Die Grafik zeigt die möglichen mesomeren Grenzstrukturen am Beispiel des Phenolat-Ions. Es wird deutlich, dass nur an den C-Atomen in ortho- und para-Stellung eine höhere Elektronendichte vorliegt, da nur dort eine negative Partialladung lokalisiert werden kann. Daher erfolgt auch nur an diesen Stellen eine elektrophile Substitution.

Abb.2
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