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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 14 von 19

Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Oxidation von Alkoholen

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole können unterschiedlich leicht oxidiert werden.

Abb.1

Während der primäre Alkohol 1-Propanol (n-Propanol) bis zur Propionsäure oxidiert werden kann, endet die Oxidation des sekundären 2-Propanols (Isopropylalkohol) beim Keton. Tertiäres Butanol (2-Methyl-2-propanol) kann von den meisten Oxidationsmitteln nicht angegriffen werden.

Im folgenden Versuch werden diese Alkohole zu einer Permanganat-Lösung gegeben. Bei 1- und 2-Propanol tritt sofort eine Grünfärbung auf, bei 1-Propanol schlägt die Farbe innerhalb einer Minute nach braun um. Bei tert-Butanol zeigt sich keine Farbänderung. Das violette Permanganat - in diesem besitzt Mangan die Oxidationsstufe +VII - wird von 1-Propanol über das grüne Manganat(VI) zu braunem Mangan(IV)hydroxid (Mn(OH)4) reduziert. Die Abbildung zeigt eine Projektion des Ergebnisses.

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