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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 14 von 19

Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Reaktion von Epoxiden

Epoxide reagieren mit Nucleophilen unter Spaltung des Dreirings:

Abb.1

Benzpyrene, z.B. das bei vielen Verbrennungprozessen entstehende und somit auch im Zigartettenrauch vorkommende Benz[a]pyren, können in den Körperzellen durch enzymatische Prozesse oxidiert werden, wobei Epoxide entstehen. Diese Epoxide reagieren nun mit Nucleophilen. Die Basen in der DNA stellen durch ihren hohen Stickstoffgehalt starke Nucleophile dar. Daher reagieren die Benzpyren-Diolepoxide besonders leicht mit der DNA, wobei deren Funktionen gestört sind. Es können dabei Krebszellen entstehen. Diolepoxide, und über diese die Benzpyrene, wirken cancerogen.

Abb.2
Bildung des Benzo[a]pyren-Epoxids und Addition an die DNA
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