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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Zusammenfassung

Die Carbonyl-Gruppe ist die bedeutendste ungesättigte funktionelle Gruppe in der organischen Chemie.

Die C-O-Doppelbindung ist stark polarisiert. Dies führt zu den für Carbonyl-Verbindungen charakteristischen Grundtypen der Reaktivität:

  • Reaktion mit Nucleophilen am Carbonyl-C-Atom
  • Reaktion mit Elektrophilen am Sauerstoff-Atom
  • Abspaltung eines Protons in α-Stellung zur Carbonyl-Gruppe

Carbonyl-Verbindungen lassen sich in verschiedene Substanzklassen unterteilen. Die Wichtigsten sind Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Derivate der Carbonsäuren wie Carbonsäure-Ester. Carbonsäuren enthalten die Carboxy-Gruppe (-COOH) als funktionelle Gruppe.

Aldehyde und Ketone gehen vor allem Additionsreaktionen ein, denen zum Teil Kondensationsreaktionen folgen, wie zum Beispiel bei der Aldol-Kondensation oder der Bildung Schiff'scher Basen.

Carbonsäuren und deren Derivate reagieren in Substitutionsreaktionen in denen jeweils eine Abgangsgruppe eliminiert wird. Die C-O-Doppelbindung bleibt dabei erhalten.

In der Natur sind die Carbonsäure-Ester als Hauptbestandteil von Fetten, Ölen und Wachsen von Bedeutung. Viele flüchtige Ester sind natürliche Aromastoffe, die schon in sehr geringen Konzentrationen wahrgenommen werden können.

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