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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Reaktivität der Carbonsäure-Derivate

Carbonsäure-Derivate weisen viele Gemeinsamkeiten mit Aldehyden und Ketonen auf.

Abb.1
  1. Das Carbonyl-C-Atom kann durch Nucleophile angegriffen werden.
  2. Das Carbonyl-O-Atom kann durch starke Säuren protoniert werden. Die Polarisierung der C-O-Bindung wird verstärkt und nucleophile Angriffe erleichtert.
  3. Starke Basen können ein Proton des α-ständigen C-Atoms abspalten. Das Carbonsäure-Derivat wird dadurch zum Nucleophil, das am α-C-Atom reagiert.

Der entscheidende Unterschied zwischen Aldehyden (bzw. Ketonen) und Carbonsäurederivaten besteht in der Möglichkeit die Abgangsgruppe X zu eliminieren, so dass formal eine Substitutionsreaktion stattfindet. Erstere spalten zwar bei der Acetalbildung oder bei der Aldolkondensation Wasser ab, aber es können keine Reste eliminiert werden. Wie weit die oben dargestellte Reaktion abläuft, hängt davon ab wie leicht sich X eliminieren lässt. Die Eliminierbarkeit sinkt in folgender Reihenfolge: -Cl > -OCOR' > -SR' > -OR' > -NH2.

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