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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Keto-Enol-Tautomerie

Die Polarität der C-O-Doppelbindung wirkt sich auch auf die C-H-Bindungen am benachbarten C-Atom aus - dem sogenannten α-ständigen C-Atom. Starke Basen können ein Proton des α-ständigen C-Atoms abspalten (bei einem Alkan ist dies praktisch unmöglich).

Abb.1

Die (schwache) Acidität ist bedingt durch die Stabilisierung des Anions, dessen Grenzstrukturen oben dargestellt sind.

Ein Proton in der Lösung kann sich an zwei Orten wieder an das Anion anlagern:

  1. Am α-ständigen C-Atom: Es bildet sich wieder die ursprüngliche Ketoform.
  2. Am Enolat-O-Atom: Es bildet sich ein Enol. Der Name weist auf die Doppelbindung (-en) und die OH-Gruppe (-ol) hin.
Abb.2

Keto-Form und Enol-Form stehen miteinander in einem Gleichgewicht. Beide Molekülformen können sich reversibel ineinander umlagern. Man nennt dieses Phänomen ein tautomeres Gleichgewicht oder einfach Tautomerie (nicht zu verwechseln mit Mesomerie, bei der nur eine Molekülform vorliegt, die durch verschiedene Grenzstrukturen beschrieben wird).

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