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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Enol-Titration

Acetessigester steht in wässriger Lösung im Gleichgewicht mit seinem Enol, wobei etwa 7,5 % der Ester-Moleküle in der Enol-Form vorliegen.

Abb.1

Das Enol bzw. das Enolat-Ion kann mit Fe3+-Ionen rotviolette Chelat-Komplexe bilden:

Abb.2
Abb.3
Abb.4

Dadurch wird der farbige Komplex zerstört und die Lösung entfärbt. Wird die Lösung in einem Wasserbad erwärmt stellt sich schnell wieder das Keto-Enol-Gleichgewicht ein. Es werden wiederum Chelat-Komplexe mit den Eisen-Ionen gebildet und die Lösung nimmt wieder die ursprüngliche Färbung an.

In gekühlter Lösung kann dagegen die Aktivierungsenergie nicht so leicht aufgebracht werden (Arrheniusgleichung). Die aus dem Gleichgewicht entfernten Enol-Moleküle werden nicht aus der Keto-Form nachgebildet. Wird der Versuch quantitativ durchgeführt, z.B. durch Titration mit einer eingestellten Brom-Lösung, kann aus dem Verbrauch der Enol-Gehalt berechnet werden. Dabei muß die Lösung aber auf -10 °C abgekühlt und die Addition bei dieser Temperatur durchgeführt werden.

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