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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Substituenteneinflüsse auf die Acidität

Der pKa-Wert verschiedener Carbonsäuren schwankt zwischen 1 und 5. Die Unterschiede zwischen den einzelnen Carbonsäuren werden durch die Substituenten des Restes bestimmt.

Tab.1
pKa pKa
Abb.1
4,8 Essigsäure
Abb.2
3,7 Ameisensäure
Abb.3
2,9 Chloressigsäure
Abb.4
4,8 Essigsäure
Abb.5
1,5 Dichloressigsäure
Abb.6
4,9 Propionsäure
Abb.7
0,7 Trichloressigsäure

Blau: von oben nach unten Zunahme der Acidität Rosa: von oben nach unten Abnahme der Acidität

Elektronenziehende Substituenten erhöhen die Acidität (-Cl, -OH, -COOH, -F, -I). Elektronenabstoßende Substituenten erniedrigen die Acidität (-CH2-, -CH3). Die Polarisierung der O-H-Bindung wird durch die Substituenten über Einfachbindungen hinweg beeinflusst. Man spricht dann von einem induktiven Effekt.

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