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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Carbonsäure-Derivate

Verbindungen, bei denen anstelle der OH-Gruppe ein anderer polarer Rest an das Carbonyl-C gebunden ist, werden Carbonsäure-Derivate genannt. Die Hydrolyse der Derivate führt zur entsprechenden Carbonsäure.

Abb.1

Nucleophile können das Carbonyl-C-Atom der Carbonsäure-Derivate angreifen. Die Reaktivität der Carbonsäure-Derivate gegenüber Nucleophilen ist in der Grafik dargestellt. Sie nimmt im Uhrzeigersinn ab. Ein Ester kann also zum Beispiel durch die Reaktion eines Carbonsäure-Chlorids mit einem Alkohol als Nucleophil hergestellt werden.

Zur Veranschaulichung soll die Reaktion des Thioesters Acetyl-Coenzym A zu einem Ester betrachtet werden. Cholin greift als Nucleophil (Hydroxy-Gruppe) an.

Abb.2

Die Reaktion ist enzymkatalysiert. Acetylcholin dient zur Übertragung von Nervenimpulsen von einer Nervenzelle auf die andere.

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