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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Carbonsäure-Ester

Carbonsäure-Ester - häufig einfach als Ester bezeichnet - lassen sich auf verschiedene Weise herstellen. Zum Beispiel aus den reaktiveren Carbonsäure-Chloriden und Alkohol. Durch die Katalyse starker Säuren lassen sie sich aber auch direkt aus Carbonsäuren und Alkohol herstellen.

Die Reaktion führt zu einem Gleichgewicht (Massenwirkungsgesetz). Will man möglichst hohe Ausbeuten an Ester erzielen, müssen kontinuierlich die Produkte entfernt werden, damit sich kein Gleichgewicht einstellt. Dies lässt sich z.B. erreichen, indem das gebildete Wasser gebunden oder abdestilliert wird.

Abb.1

Die Reaktion ist reversibel. Mit einem Überschuss an Wasser lassen sich Ester leicht wieder in Carbonsäure und Alkohol spalten (Esterhydrolyse).

Unter alkalischen Bedingungen werden Ester irreversibel gespalten. Es bildet sich Alkohol und das Anion der Carbonsäure (das wegen der negativen Ladung keine Nucleophile angreifen lässt).

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