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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 15 von 19

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Addition primärer Amine

Auch Ammoniak und Amine können Carbonyl-Verbindungen als Nucleophile angreifen. Das primäre Produkt der Addition stabilisiert sich, indem ein Proton vom Stickstoff- auf das Sauerstoff-Atom übertragen wird. Das tetraedrische Zwischenprodukt ist jedoch nicht stabil und eliminiert Wasser (Kondensation). Das endgültige Produkt ist ein Azomethin auch Schiff'sche Base genannt.

Abb.1

Azomethine können z.T. auch tautomere Gleichgewichte ausbilden. Analog zur Keto-Enol-Tautomerie wird dabei formal auch eine Doppelbindung um ein Atom verschoben und ein H-Atom um zwei Atome verschoben.

Abb.2

Die Bildung Schiff'scher Basen ist eine sehr wichtige Reaktion im enzymatischen Auf- und Abbau von Aminosäuren. Dabei reagiert die Amino-Gruppe der Aminosäure mit der Carbonyl-Gruppe von Enzymen zu einem Azomethin.

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