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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 16 von 19

Chemie für Mediziner: Aminosäuren und Proteine

Aminosäure-Nachweis mit Ninhydrin

Abb.1
Die Ninhydrin-Reaktion

α-Aminosäuren (mit primären Amino-Gruppen) reagieren mit Ninhydrin unter Bildung eines Farbstoffes, der blauviolett bis rotbraun gefärbt ist. Die Aminosäure wird dabei unter Decarboxylierung zu einem um ein C-Atom kleineren Aldehyd oxidiert. Bei Aminosäuren mit sekundären Amino-Gruppen läuft die Reaktion nur teilweise ab, so bildet Prolin mit Ninhydrin einen gelben Farbstoff.

Abb.2
Fingerabdrücke auf einem Scheck

Diese Farbreaktionen werden häufig zur Sichtbarmachung der Aminosäuren nach chromatographischen oder elektrophoretischen Trennungen verwendet. Die Ninhydrin-Reaktion kann jedoch auch zur Sichtbarmachung von Fingerabdrücken dienen. Der Hautschweiß enthält kleine Mengen freier Aminosäuren und Proteine. Diese können, z.B. auf Papier, mit diesem Reagenz fixiert werden. Die Abbildung zeigt mittels Ninhydrin angefärbte Fingerabdrücke auf einem Scheck.

In der Medizin wird der Ninhydrin-Test (Moberg-Test) zum Nachweis peripherer Nervenläsionen angewandt. Da die sympathischen Fasern, die die Schweißsekretion regulieren, nach Austritt aus dem Rückenmark mit den peripheren Nerven verlaufen, kommt es bei Störungen peripherer Nerven auch zum Ausfall der Schweißsekretion. Beim Moberg-Test werden Hand- oder Fußabdrücke auf Papier mit Ninhydrin-Reagenz behandelt, wobei die mit dem Schweiß freigesetzten Aminosäuren und Peptide zu einer Färbung führen. Dadurch können Läsionen einzelner Nerven sowie Plexus- und Wurzelläsionen erkannt werden.

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