Spin-Spin-Kopplungen
Kopplung über eine Bindung
Da innerhalb des Kapitels Kopplungen nur H-H- und C-H-Kopplungen betrachtet werden, beschränken sich die Ausführungen zur Kopplung über eine Bindung auf die heteronuklearen C-H-Kopplungen.
Die 1JCH liegt meist zwischen 100 und 300 Hz und spielt in der 13C-NMR-Spektroskopie eine nicht zu unterschätzende Rolle.
Es werden unterschiedliche Bindungszustände am betrachteten C-Atom, veränderte Bindungswinkel und Einflüsse der Substituenten empfindlich durch die 1JCH widergespiegelt.
So führt eine Erhöhung des s-Bindungsanteils zu einer Erhöhung der Kopplungskonstante.
- Tab.1
- Einfluss des s-Bindungsanteils auf die Kopplungskonstante über eine Bindung
Verbindung | Hybridisierung | s-Bindungsanteil | 1JCH |
---|---|---|---|
H-CH2-CH3 | sp3 | 0,25 | 125 Hz |
H-CH=CH2 | sp2 | 0,33 | 156 Hz |
H-C≡CH | sp | 0,5 | 249 Hz |
Elektronegative Substituenten tragen zu einer Erhöhung, elektropositive zu einer Erniedrigung der Kopplungskonstante bei.
- Tab.2
- Substituenteneinfluss auf die Kopplungskonstante über eine Bindung
Verbindung | 1JCH |
---|---|
H-CH2-CH3 | 125 Hz |
H-CH2-OH | 141 Hz |