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Tutorial MenueKernresonanzspektroskopie (NMR)Lerneinheit 9 von 13

Auswertung von C-NMR-Spektren

Chemische Verschiebung

Die 13C-chemischen Verschiebungen (δC) werden am besten aus dem 1H-Breitband-entkoppelten 13C-Spektrum entnommen (keine Kopplungen).

Der Bereich der 13C-chemischen Verschiebungen liegt für die meisten Verbindungen zwischen 0 und 220 ppm (vgl. 1H-NMR: 0 - 12 ppm).

Zwischen 0 und 80 ppm finden sich die Signale der einfach gebundenen C-Atome (sp3-hybridisiert, z.B. -CH3, -CH2), es folgen die Signale der Alkine, Alkene und Aromaten; die größten δC-Werte ergeben die C-Atome von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren.

Genauso wie bei der 1H-NMR gibt es auch für die 13C-NMR-Spektroskopie Tabellen zur chemischen Verschiebung.

Beispiel Acetylsalicylsäure

Vorinformation: Summenformel C9H8O4

Abb.1
Spektrum (Rollover: mit Strukturformel)

Auswertung der chemischen Verschiebungen:

Abb.2
Suchen der Signale in der Verschiebungstabelle (Rollover)

Um Verwirrungen zu vermeiden, sind die Signale genauso numeriert wie im Kapitel "Theoretische Aspekte". Normalerweise würde man in Reihenfolge der chemischen Verschiebungen durchnummerieren.

Tab.1
Chemische Verschiebungen ASS
Signal 9 6 2 4 5 3 1 8 7
δ in ppm 21,0 122,2 124,0 126,1 132,5 134,9 151,2 169,8 170,2
Zuordnung aliphat. aromat. aromat. aromat. aromat. aromat. aromat. Carbonsäure oder Carbonsäureester Carbonsäure oder Carbonsäureester

Aufgrund des Kern-Overhauser-Effektes (siehe "Kern-Overhauser-Effekt") sind Signale der C-Atome, die direkt an Protonen gebunden sind, intensiver als die Signale der quartären C-Atome. Dadurch kann man vermuten, dass es sich bei den Signalen 1, 6 , 7 und 8 um quartäre Kohlenstoff-Atome handelt. Dies bestätigt Signal 7, 8 als C-Atom von Carbonsäuren, Carbonsäureestern oder Ketonen. Bei Signal 1 und 6 könnte es sich um die Substitutionsstellen des Benzenringes handeln.

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