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Tutorial MenueIR- und Raman-SpektroskopieLerneinheit 7 von 19

Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Cycloalkene

In diesem Abschnitt werden die IR- und Raman-Spektren von Cycloalkenen betrachtet, deren Doppelbindung sich innerhalb des Ringes befindet.

Wie bei den Cycloalkanen ist die Lage der Banden abhängig von der Ringgröße:

Tab.1
Lage der Wellenzahlen wichtiger Schwingungen verschiedener Cycloalkene
Cycloalkene ν (=CH) in cm-1 ν (C=C) in cm-1
Cyclopropen3.124, 3.1581.656 (IR)
Cyclobuten3.0601.565
Cyclopenten3.0581.615
Cyclohexen3.0241.652

Während sich die Bande der CH-Valenzschwingung mit zunehmender Ringgröße zu niedrigeren Wellenzahlen verschiebt, ist bei der Bande der C=C-Valenzschwingung ein solch eindeutiger Trend zunächst nicht zu erkennen. Die Ursache liegt in der Schwingungskopplung der C=C-Doppelbindung und der benachbarten C-C-Einfachbindung, die die Lage der Bande der C=C-Valenzschwingung beeinflusst. Erfährt das Kohlenstoff-Atom der Doppelbindung eine Auslenkung, wird gleichzeitig die benachbarte Einfachbindung in Länge und Winkel verändert. Diese Beeinflussung erreicht ihr Minimum beim Cyclobuten, da hier die Bindungslänge kaum eine Veränderung erfährt. Die Bande der C=C-Streckschwingung ist demnach bei niedrigen Wellenzahlen zu finden. Vergrößert oder verkleinert sich der Winkel innerhalb der Ringe in Bezug auf das Cyclobuten, wird der Einfluss der Schwingungskopplung auf die Bandenlage der C=C-Valenzschwingung verstärkt, die C=C-Schwingung ist bei höheren Wellenzahlen zu finden.

Abb.1
Lage der C=C-Valenzschwingung verschiedener Cycloalkene
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