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Strukturaufklärung des Vitamin C

Strukturaufklärung des Vitamin C- Moleküls

Nachdem es A. Szent-Györgyi 1928 unter großen Schwierigkeiten gelungen war, Ascorbinsäure (von ihm erst Hexuronsäure genannt) aus der Nebennierenrinde zu isolieren, erwies sich zunächst die so gewonnene Menge als zu gering, um mit den damaligen Mitteln die chemische Struktur der Verbindung aufzuklären. Als wenig später jedoch die Identität mit dem so emsig gesuchten Vitamin C vermutet wurde, brachte der erneute Versuch, das benötigte Extrakt (diesmal aus Paprika) zu gewinnen, eine genügend hohe Ausbeute an reiner Substanz.

Es ist erstaunlich, in welch kurzer Zeit die Arbeitsgruppe um N. Harworth in Birmingham, die mit der Untersuchung der "weißen Kristalle" beauftragt wurde, wesentliche chemische und physikalische Eigenschaften aufdeckte und zur korrekten Strukturformel fand.

Die intensive Erforschung der chemischen Reaktionen und der Vergleich mit ähnlichem Verhalten anderer, bekannter Verbindungen waren dabei einziges Mittel bei der Aufklärung der Struktur unbekannter Substanzen - eine gelungene Synthese der Substanz wurde als anschließende Bestätigung gewertet.

Ausgehend von der Molekülformel, dem Schmelzpunkt und der spezifischen Drehung in Wasser führten die ersten Tests über das Redoxverhalten des Moleküls zur Ermittlung der Enolgruppen, die von anderen Verbindungen bekannt waren, und zur schrittweisen Oxidierbarkeit der Verbindung. Schwieriger war die Bestimmung des Lactonringes, seiner Größe und Beschaffenheit.

Bald brachte jedoch die Entwicklung spektroskopischer Techniken neue Möglichkeiten, die Molekülstruktur organischer Verbindungen zu untersuchen und detaillierter zu verstehen. Schon in den dreißiger Jahren wurden erste Röntgenuntersuchungen an Vitamin C-Kristallen durchgeführt. Mit Hilfe der modernen Analytik wurde nicht nur die Strukturformel bestätigt, sondern es gelang auch, die Reaktionen des Vitamins zu verstehen und seine Reaktionsprodukte zu charakterisieren.

Bis heute ist die Ascorbinsäure aufgrund ihrer komplexen Wirkungsweise im Organismus immer wieder Gegenstand verschiedener Forschungsarbeiten. Dazu zählen z. B. Untersuchungen zur Aufklärung und Detektion von Zwischenprodukten bei Redoxvorgängen und biochemischen Reaktionen im Körper oder bei der Biosynthese des Vitamins im Organismus verschiedener Tierarten.

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