zum Directory-modus

Tutorial MenueAnalytische AnwendungsbeispieleLerneinheit 4 von 8

Strukturaufklärung des Vitamin C

Aufgaben zum Massen-Spektrum der Ascorbinsäure

Arbeitsauftrag : Aufgabe 1

Ordnen Sie den Peaks im Massen-Spektrum der Ascorbinsäure die entsprechenden Bezeichnungen und Molekülfragmente zu. Ziehen Sie dazu die verschiedenen Peakbezeichnungen auf die blauen Rahmen unter dem Spektrum und die Molekülfragmente auf die Fragezeichen an den Peaks.

Bitte Flash aktivieren.

Abb.1

Aufgabe : Aufgabe 2

Könnte in einem organischen Molekül mit diesem Molekulargewicht auch Stickstoff enthalten sein?

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

nein

Falsch! Beachten Sie die Stickstoffregel!

ja, eine ungerade Anzahl

Falsch! Beachten Sie die Stickstoffregel!

ja, eine gerade Anzahl

Die Antwort ist richtig!

ZurücksetzenAuswertenHilfeLösung zeigen

Hilfe 1 von 1

Die Stickstoffregel besagt, dass Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von N-Atomen ein Molekülion mit ungerader Massenzahl haben. Substanzen mit einem Molekülion mit gerader Masse können also nur eine gerade Anzahl oder gar keine Stickstoffatome enthalten.

Aufgabe : Aufgabe 3

Könnte in einem Molekül mit diesem Massenspektrum auch Chlor oder Brom enthalten sein?

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

ja

Falsch! Sie würden sonst ein charakteristisches Isotopenmuster für das Molekülion erhalten!

nein

Richtig, denn das Molekülion zeigt kein charakteristisches Isotopenmuster.

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen
Aufgabe : Aufgabe 4

Berechnen Sie aus den Informationen des Massenspektrums die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül! Nutzen Sie dazu das Massenspektrum in Tabellenform.

Geben Sie eine ganze Zahl ein!

Tab.1
Massenspektrum Vitamin C
m/z 29 31 43 44 61 70 71 85 116 117 119 176 177
I [%] 15 12 28 10 17 11 11 18 100 4 13 6 0,4

Im Molekül gibt es C-Atome.

ZurücksetzenAuswertenHilfeLösung zeigen

Hilfe 1 von 1

Entnehmen Sie aus dem Massen-Spektrum die Intensitäten des (X+1)- und (X)-Peaks. Für die Berechnung der Anzahl der C-Atome gilt folgende Gleichung:

I ( X + 1 ) I ( X ) = n 0,011 I ( X + 1 ) : Intensität des ( X + 1 ) -Peaks I ( X ) : Intensität des ( X ) -Peaks n : Anzahl an C-Atomen 0,011 : relative Häufigkeit des C 13 -Isotopes ( 1,1 % )

Für die Anzahl der C-Atome von Ascorbinsäure gilt:

n = I ( X + 1 ) 0,011 I ( X ) = 0,4 0,011 6 = 6
Aufgabe : Aufgabe 5

Wie viel C-Atome enthält das Fragment bei m/z 116?

Nutzen Sie das Massenspektrum in Tabellenform aus Aufgabe 4 und geben Sie eine ganze Zahl ein!

Das Fragment bei m/z 116 besteht aus C-Atomen.

ZurücksetzenAuswertenHilfeLösung zeigen

Hilfe 1 von 1

Entnehmen Sie aus dem Massenspektrum die Intensitäten des (X+1)- und (X)-Peaks. Für die Berechnung der Anzahl der C-Atome gilt folgende Gleichung:

I ( X + 1 ) I ( X ) = n 0,011 I ( X + 1 ) : Intensität des ( X + 1 ) -Peaks I ( X ) : Intensität des ( X ) -Peaks n : Anzahl an C-Atomen 0,011 : relative Häufigkeit des C 13 -Isotopes ( 1,1 % )

Für die Anzahl der C-Atome des Fragmentes m/z 116 gilt:

n = I ( X + 1 ) 0,011 · I ( X ) = 4 0,011 100 = 4
Arbeitsauftrag : Aufgabe 6

Welche Bindung im Molekül ist am einfachsten zu spalten?

Klicken Sie mit der Maus auf die entsprechende Bindung!

Bitte Flash aktivieren.

Abb.2

Seite 5 von 7