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Tutorial MenueAnalytische AnwendungsbeispieleLerneinheit 3 von 8

Historisches und chemische Eigenschaften von Vitamin C

Redoxverhalten Vitamin C

Die Ascorbinsäure ist ein starkes Reduktionsmittel. Das Redoxpotenzial beträgt E = 0,166 V (pH 4).

Diese Eigenschaft ist maßgebend für das chemische Verhalten der Substanz. Das Redoxverhalten:

  • ist Basis für die Wirksamkeit des Vitamin C im Organismus
  • begründet den Einsatz der Ascorbinsäure als Antioxidans in Lebensmitteln (E300)
  • bildet die Grundlage der meisten analytischen Nachweise.

Ascorbinsäure wird in wässriger Lösung leicht und reversibel zu Dehydroascorbinsäure oxidiert. Die Reaktion verläuft an den Hydroxy-Gruppen der Endiol-Struktur stufenweise über die Bildung eines instabilen freien Radikals, der Semidehydroascorbinsäure.

Abb.1

Die Dehydroascorbinsäure unterliegt in wässriger Lösung der spontanen, irreversiblen Hydrolyse. Diese Reaktion führt zur Öffnung der Ringstruktur unter Bildung der 2,3-Diketogulonsäure. Dabei geht jedoch die physiologische Wirkung als Vitamin verloren.

Abb.2

Die schnelle Oxidation der gelösten Ascorbinsäure, die letztlich zur Zerstörung des Vitamins führt, ist die Ursache für die Instabilität der Substanz.

Da an der Redoxreaktion Protonen beteiligt sind, ist die Lage des Gleichgewichtes stark vom pH-Wert abhängig. Nur in saurer Lösung ist die Ascorbinsäure relativ stabil. Auch Spuren von Schwermetallionen (wie Cu2+, Fe3+, Ag+) wirken katalytisch und beschleunigen die Oxidation außerordentlich. Weitere Einflussgrößen sind Licht, Temperatur und die Menge an gelöstem Sauerstoff.

Schlussfolgerungen

  1. In der Lebensmittelverarbeitung kommt der Verlustbegrenzung an Vitamin C durch entsprechende Behandlung (kurze Lagerdauer, geringe Erwärmung usw.) große Bedeutung zu.
  2. Für die Analytik des Vitamin C ist die Stabilisierung der Ascorbinsäure oder der Folgeprodukte (s. o.) wesentlicher Teil der Probenvorbereitung und bestimmend für die Auswahl der Nachweismethoden.
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