zum Directory-modus

Tutorial MenueAnalytische AnwendungsbeispieleLerneinheit 3 von 8

Historisches und chemische Eigenschaften von Vitamin C

Isomerie Vitamin C

Stereoisomerie

Im Molekül der Ascorbinsäure sind an zwei C-Atomen (*) jeweils vier verschiedene Reste gebunden (asymmetrische C-Atome). Als Folge davon gibt es vier Stereoisomere ( 2 2 = 4 ), die alle optisch aktiv sind.

Abb.1

Als Vitamin C wurde L(+)-Ascorbinsäure identifiziert, die weiteren Isomere besitzen nur einen geringen bzw. keinen Vitamincharakter. Bedeutung als Antioxidans für Lebensmittel hat auch die D-Isoascorbinsäure (Erythorbinsäure), die zwar gleiche Reduktions-Eigenschaften wie die Ascorbinsäure aufweist, aber nur 5 % der Vitamin C-Aktivität.

Zur Vereinfachung wird im Folgenden die L(+)-Ascorbinsäure nur als Ascorbinsäure bezeichnet.

Keto-Enol-Tautomerie

Da sich die Endiolform durch Umlagerung eines Wasserstoff-Atoms leicht in die Ketoform überführen lässt, liegen beide Strukturisomere in einem Gleichgewicht vor (Tautomerie).

Abb.2
Abb.3

Die Lage des Gleichgewichtes ist weit zur Endiolform verschoben, da die Hydroxy-Gruppen intramolekulare Wasserstoff-Brücken ausbilden können und die entstehenden zusätzlichen Fünfringsysteme diese Struktur stabilisieren.

Seite 11 von 13