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Ätherische Öle

Struktur ätherischer Öle

Struktur und Zusammensetzung

Hinter der Sammelbezeichnung "ätherisches Öl" verbirgt sich eine große Zahl von organischen Verbindungen, die mehr oder minder flüchtig sind. Einen großen Anteil der chemisch sehr heterogenen ätherischen Öle bilden die Terpene (Mono- und Sesquiterpene). Weiterhin findet man weitere flüchtige Verbindungen verschiedener Substanzklassen. Dabei kann ein einzelnes Öl teilweise über 100 Einzelkomponenten enthalten.

Tab.1
Substanzklassen, denen die flüchtigen Einzelkomponenten ätherischer Öle angehören
Terpene Ether Aldehyde Säuren Ester Aromaten Ketone Lactone Furane Kohlenwasserstoffe cyclische Aliphaten Oxirane schwefel- und stickstoffhaltige Verbindungen

Isopren und Terpene

Der Grundbaustein der Terpene (auch Terpenoide genannt) ist das Isopren. Addiert man zwei Isopreneinheiten, entsteht das einfachste cyclische Terpen - das ±-Limonen:

Abb.1

Die Terpene sind also Verbindungen, die aus 2 oder mehr Isopreneinheiten aufgebaut sind. Die Einteilung der Terpene erfolgt nach der Anzahl der Isopreneinheiten: Monoterpene, Sesquiterpene, Diterpene, Triterpene, Tetraterpene (z.B. Carotinoide) usw., wobei in acyclische und cyclische unterschieden werden kann. Die Strukturen der Naturstoffe lassen sich über die "Isopren-Regel" leicht zuordnen.

Isopren-Regel
Die "Isopren-Regel" besagt, dass Terpene aus C5H8-Bausteinen bestehen, die über Addition(en) bzw. Umlagerung(en) miteinander reagiert haben.

Das C10(H)-Terpen (das ±-Limonen, s. o.) ist beispielsweise als Dimeres des Isoprens aufzufassen und wird als Monoterpen bezeichnet.

Tab.2
Beispiele für die Isopren-Regel der Terpene (nicht alle sind Bestandteil ätherischer Öle)
Zahl der Isopren-ResteAnzahl der C-AtomeBezeichnungBeispiele acyclisch Beispiele monocyclischBeispiele bicyclischBeispiele tricyclisch
210Monoterpene Lavendulol Linalool Menthol Thymol Fenchon Eucalyptol -
315Sesquiterpene Farnesol Nerolidol Humulan Bisabolol Caryophyllen Eudesman Santonin 1-Aromadendren
420DiterpenePhytanVitamin ALabdanPimaran

Die Tabelle lässt sich weiterführen, wobei die Strukturen sehr komplex werden.

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