Eliminierungen: Einführung und Mechanismen
Eliminierungen: Vergleich der - und -Eliminierungen
Die drei Übergangszustände der Eliminierung (, , E1cB) lassen sich wie folgt charakterisieren:
Ob eine Eliminierung nach dem - oder -Mechanismus verläuft, wird wesentlich durch die Reaktionsbedingungen beeinflusst. Folgende Faktoren bestimmen den Reaktionsablauf:
- Tab.1
- Einflussfaktoren bei den verschiedenen Arten von Eliminierungen
E1cB | |||
---|---|---|---|
Abgangsgruppe X | schlecht, Carbanion-stabilisierend (elektronenziehend) | schlechte Abgangsgruppe | gute Abgangsgruppe, stabiles Anion |
Base | stark | stark | kein Einfluss |
Lösungsmittel | unpolar | polar und aprotisch (nicht zur Ausbildung von H-Brücken fähig) | polar (zur Solvatation von Carbenium-Ion und Abgangsgruppe) und protisch |
Substituenten im Substrat | anionenstabilisierende Substituenten am anfangs H-tragenden C-Atom | Geschwindigkeit nimmt mit zunehmender Zahl der Substituenten am Reaktioneszentrum zu | kationenstabilisierende Substituenten am anfangs X-tragenden C-Atom |