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Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 3 von 6

Eliminierungen: Einführung und Mechanismen

Eliminierungen: Vergleich der E1- und E2-Eliminierungen

Die drei Übergangszustände der Eliminierung (E1, E2, E1cB) lassen sich wie folgt charakterisieren:

Abb.1

Ob eine Eliminierung nach dem E1- oder E2-Mechanismus verläuft, wird wesentlich durch die Reaktionsbedingungen beeinflusst. Folgende Faktoren bestimmen den Reaktionsablauf:

Tab.1
Einflussfaktoren bei den verschiedenen Arten von Eliminierungen
E1cB E2 E1
Abgangsgruppe X schlecht, Carbanion-stabilisierend (elektronenziehend)schlechte Abgangsgruppegute Abgangsgruppe, stabiles Anion
Base starkstarkkein Einfluss
Lösungsmittel unpolarpolar und aprotisch (nicht zur Ausbildung von H-Brücken fähig)polar (zur Solvatation von Carbenium-Ion und Abgangsgruppe) und protisch
Substituenten im Substrat anionenstabilisierende Substituenten am anfangs H-tragenden C-AtomGeschwindigkeit nimmt mit zunehmender Zahl der Substituenten am Reaktioneszentrum zukationenstabilisierende Substituenten am anfangs X-tragenden C-Atom
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