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Eliminierungen: Einführung und Mechanismen

Eliminierungen: Vergleich der $E 1$ - und $E 2$ -Eliminierungen

Die drei Übergangszustände der Eliminierung ( $E 1$ , $E 2$ , E1cB) lassen sich wie folgt charakterisieren:

Abb.1

Ob eine Eliminierung nach dem $E 1$ - oder $E 2$ -Mechanismus verläuft, wird wesentlich durch die Reaktionsbedingungen beeinflusst. Folgende Faktoren bestimmen den Reaktionsablauf:

Tab.1: Einflussfaktoren bei den verschiedenen Arten von Eliminierungen

	E1cB	$E 2$	$E 1$
Abgangsgruppe X	schlecht, Carbanion-stabilisierend (elektronenziehend)	schlechte Abgangsgruppe	gute Abgangsgruppe, stabiles Anion
Base	stark	stark	kein Einfluss
Lösungsmittel	unpolar	polar und aprotisch (nicht zur Ausbildung von H-Brücken fähig)	polar (zur Solvatation von Carbenium-Ion und Abgangsgruppe) und protisch
Substituenten im Substrat	anionenstabilisierende Substituenten am anfangs H-tragenden C-Atom	Geschwindigkeit nimmt mit zunehmender Zahl der Substituenten am Reaktioneszentrum zu	kationenstabilisierende Substituenten am anfangs X-tragenden C-Atom

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