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Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 4 von 6

Eliminierungen: Spezielle Beispiele und Anwendungen

Eliminierungen: Hofmann-Eliminierung

Quartäre Ammonium-Verbindungen können unter basischen Bedingungen ein tertiäres Amin abspalten. Zunächst wird das Amin mit einem Überschuss Methyliodid in die quartäre Ammonium-Verbindung überführt. Man sagt auch: "Das Amin wird erschöpfend methyliert." Die Verwendung eines Methylhalogenids hat den Vorteil, dass in den Methyl-Gruppen keine Eliminierung stattfinden kann und somit nur der Alkyl-Rest für eine Eliminierung zur Verfügung steht. Diese erfolgt meistens durch Zugabe von feuchtem Silberoxid. Gemäß dem E2-oder E1cB-Mechanismus greifen die OH--Ionen an einem Wasserstoffatom in β-Stellung an und das Trimethylamin tritt aus.

Diese Umsetzung, auch als Hofmann-Eliminierung bezeichnet, wurde früher zur Strukturbestimmung von stickstoffhaltigen Naturstoffen verwendet. Auf diese Weise kann z.B. die genaue Lage des Stickstoffatoms in einem Ring bestimmt werden.

Abb.1
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