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SN/E-Konkurrenz - SN2/E2-Konkurrenz

SN2 / E2-Konkurrenz - Einleitung

Die SN2/E2-Konkurrenz wird durch die Geschwindigkeit der beiden konkurrierenden Reaktionen entschieden. Das Produktverhältnis (SN2/E2) hängt direkt vom Quotienten der Reaktionsgeschwindigkeiten der beiden mechanistischen Alternativen ab. Soll eine Reaktion gezielt in Richtung eines bestimmten Mechanismus gesteuert werden, muss dieser Quotient möglichst groß (bzw. klein) sein. Da die Reaktionsgeschwindigkeit direkt mit der Energie des Übergangszustandes korreliert, ist eine Absenkung der Übergangszustandsenergie des gewünschten Mechanismus anzustreben, ohne dabei die Energie des ungewünschten ebenfalls zu reduzieren.

Die Energie der Übergangszustände von SN2- und E2-Reaktionen werden durch mehrere Faktoren unterschiedlich beeinflusst. Zu den wichtigsten für die SN2/E2-Konkurrenz zählen die Art der zugesetzten Base und die Substratstruktur.

Abb.1
SN2/E2-Konkurrenz

Die Edukte für eine E2-Reaktion sind eine heteroatomsubstituierte Alkylverbindung mit β-ständigem H-Atom und eine Base. Die Base ist für die Aufnahme des β-ständigen H-Atoms als Proton zuständig, während das Heteroatom als Anion abgespalten wird. Es liegt in der "Natur" der Base, dass sie zur Aufnahme des Protons ein freies Elektronenpaar besitzt. Gerade durch dieses freie Elektronenpaar ist die Base aber auch immer gleichzeitig ein Nucleophil. Als Alternative zur Abstraktion des β-ständigen Protons kann deswegen auch immer prinzipiell ein nucleophiler Angriff der Base auf das heteroatomsubstituierte C-Atom erfolgen. Dies ist die Grundvoraussetzung für die Existenz der SN/E-Konkurrenz.

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