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Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 2 von 6

SN2 - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung

Überblick für die SN2-Reaktion

Primäre und sekundäre Alkylhalogenide reagieren mit Nucleophilen über einen SN2-Mechanismus.

  • Die Kinetik der Reaktion ist zweiter Ordnung. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt also jeweils in erster Ordnung von der Konzentration des Alkylhalogenids wie auch von der des Nucleophils ab.
  • Die Reaktion verläuft über einen Rückseitenangriff des Nucleophils an das Alkylhalogenid. Die absolute Konfiguration des Alkylhalogenids wird dadurch umgekehrt. Dieser Vorgang wird als Inversion bezeichnet.
  • Substituenten in benachbarter Position zum Reaktionszentrum verlangsamen die Reaktion.
  • Die Reaktionsgeschwindigkeit wird durch starke Nucleophile gesteigert. Dies sind starke, sterisch wenig anspruchsvolle Basen.
  • Schwach basische Abgangsgruppen beschleunigen die Reaktion.
  • Protische Lösungsmittel verlangsamen die Reaktion, da das Nucleophil durch die Bildung einer Wasserstoff-Brücke abgeschirmt wird.
  • Polare aprotische Lösungsmittel lösen polare Verbindungen, verringern aber nicht die Reaktionsgeschwindigkeit.
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