Hydrolyse von Chlormethan

Eine typische ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Reaktion ist die Umwandlung von Chlormethan in Methanol. Die Reaktion kann in Wasser durchgeführt werden. Obwohl $\text{C}{\text{H}}_3\text{Cl}$ in Wasser nur gering löslich ist, ist entsprechend dem Löslichkeitsprodukt die Chlormethan-Konzentration immer noch groß genug, um die Reaktion ablaufen zu lassen.

Abb.1

Nucleophile Substitution

Die $\text{O}{\text{H}}^{-}$-Ionen-Konzentration wird durch Zugabe von NaOH eingestellt. Die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen. Die Geschwindigkeit der Reaktion kann durch die Messung der Konzentration des verbrauchten $\text{C}{\text{H}}_3\text{Cl}$ experimentell bestimmt werden. Es wird dabei meist die Anfangsgeschwindigkeit der Reaktion bestimmt, da so einfache Vergleiche bei gegebenen Reaktionen und unterschiedlichen Startbedingungen möglich sind.

Abb.2

Nucleophile Substitution

Für die Substitution des Chlors durch das Hydroxid-Ion ergibt sich, dass aus einer Verdoppelung der Konzentration des Substrats ($\text{C}{\text{H}}_3\text{Cl}$) bzw. des Nucleophils ($\text{O}{\text{H}}^{-}$ ) jeweils eine Verdoppelung der Reaktionsgeschwindigkeit resultiert. Die Verdoppelung der Konzentration beider Edukte ergibt eine vierfache Reaktionsgeschwindigkeit.

Die Reaktionsgeschwindigkeit ist also abhängig von der Konzentration beider Edukte und es gilt:

Definition

Reaktionsgeschwindigkeit = $\mathit{k}$ [$\text{C}{\text{H}}_3\text{Cl}$] [$\text{O}{\text{H}}^{-}$]

Wobei $\mathit{k}$ der Proportionalitätsfaktor der Gleichung ist. Er wird als Geschwindigkeitskonstante bezeichnet und beträgt im Falle der vorliegenden Reaktion $\mathit{k}$ = 4,9 10^-4 $\text{L}{\text{mol}}^{-1}$. Eine Kinetik 2. Ordnung liegt vor, wenn die Reaktion bimolekular ist. Das Produkt wird durch Kollision der beiden Reaktionspartner miteinander gebildet. Wird ein Edukt in doppelter Konzentration eingesetzt, verdoppelt sich die Reaktionsgeschwindigkeit. Wird die Konzentration beider Reaktionspartner verdoppelt, so ist die Wahrscheinlichkeit, dass die beiden Edukte geeignet aufeinander treffen viermal so groß und entsprechend vervierfacht sich die Reaktionsgeschwindigkeit.