S_N-Reaktionen

Halogenalkane (Alkylhalogenide) reagieren oft mit Verbindungen die ein freies Elektronenpaar aufweisen, wie zum Beispiel mit Aminen oder Hydroxid-Ionen. Diese Reaktivität ist durch die ungleiche Elektronenverteilung zwischen dem Halogen und dem Kohlenstoff begründet. Das angreifende Reagenz ist dabei das Nucleophil und das Halogenalkan das Elektrophil. Das Nucleophil bindet sich an das Alkylhalogenid, wobei der Halogensubstituent das Alkylhalogenid verlässt. Das Halogen wird also durch die angreifende Gruppe ersetzt (substituiert) und wird deshalb als Abgangsgruppe bezeichnet.

Definition

Da diese Substitutionsreaktion von dem Angriff eines Nucleophils eingeleitet wird, wird sie als nucleophile Substitution "S_N-Reaktion" bezeichnet.

S_N-Reaktionen sind nicht nur bei Alkylhalogeniden, sondern auch bei vielen anderen Verbindungen anzutreffen. Es handelt sich dabei um eine Gleichgewichtsreaktion und die Lage des Gleichgewichts ist unter anderem von der Art des Nucleophils, der Abgangsgruppe und dem Lösungsmittel abhängig.

Eine Analyse vieler S_N-Reaktionen hat gezeigt, dass aus kinetischer Sicht zwei Arten von S_N-Reaktionen unterschieden werden können, die

• bimolekulare ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Reaktion und die
• unimolekulare SN1.

Bei der ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Reaktion hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von den Konzentrationen beider Edukte ab, dem Substrat und dem Nucleophil. Dagegen ist für die Reaktionsgeschwindigkeit der ${\text{S}}_{\text{N}}1$-Reaktion nur die Konzentration des Alkylhalogenids entscheidend.

Definition

Bei den S_N-Reaktionen steht die zwei für die bimolekulare und die eins für die monomolekulare Reaktion.