zum Directory-modus

Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 2 von 6

SN2 - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung

SN-Reaktionen

Halogenalkane (Alkylhalogenide) reagieren oft mit Verbindungen die ein freies Elektronenpaar aufweisen, wie zum Beispiel mit Aminen oder Hydroxid-Ionen. Diese Reaktivität ist durch die ungleiche Elektronenverteilung zwischen dem Halogen und dem Kohlenstoff begründet. Das angreifende Reagenz ist dabei das Nucleophil und das Halogenalkan das Elektrophil. Das Nucleophil bindet sich an das Alkylhalogenid, wobei der Halogensubstituent das Alkylhalogenid verlässt. Das Halogen wird also durch die angreifende Gruppe ersetzt (substituiert) und wird deshalb als Abgangsgruppe bezeichnet.

Definition
Da diese Substitutionsreaktion von dem Angriff eines Nucleophils eingeleitet wird, wird sie als nucleophile Substitution "SN-Reaktion" bezeichnet.
Abb.1
Nucleophile Substitution

SN-Reaktionen sind nicht nur bei Alkylhalogeniden, sondern auch bei vielen anderen Verbindungen anzutreffen. Es handelt sich dabei um eine Gleichgewichtsreaktion und die Lage des Gleichgewichts ist unter anderem von der Art des Nucleophils, der Abgangsgruppe und dem Lösungsmittel abhängig.

Eine Analyse vieler SN-Reaktionen hat gezeigt, dass aus kinetischer Sicht zwei Arten von SN-Reaktionen unterschieden werden können, die

Bei der SN2-Reaktion hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von den Konzentrationen beider Edukte ab, dem Substrat und dem Nucleophil. Dagegen ist für die Reaktionsgeschwindigkeit der SN1-Reaktion nur die Konzentration des Alkylhalogenids entscheidend.

Definition
Bei den SN-Reaktionen steht die zwei für die bimolekulare und die eins für die monomolekulare Reaktion.
<Seite 1 von 15