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Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 1 von 6

SN1 - Nucleophile Substitution erster Ordnung

Umlagerungen bei SN1-Reaktionen

Bei SN1-Reaktionen wird als Zwischenstufe ein Carbokation gebildet. Entsteht dabei ein sekundäres Carbenium-Ion, kann es bei geeignetem Substitutionsmuster zur Umlagerung in ein stabileres tertiäres Carbokation kommen. Wird beispielsweise 2-Brom-3-methyl-butan unter SN1-Bedingungen mit Wasser umgesetzt, so bildet sich zwar zunächst das sekundäre Carbokation, das sich aber durch einen 1,2-Hydrid-Shift in das stabilere tertiäre Kation umlagert.

Abb.1
1,2-Hydrid-Shift

In Analogie dazu erfolgt z.B. mit dem 3-Brom-2,2-dimethylbutan ein 1,2-Methyl-Shift.

Abb.2
1,2-Methyl-Shift
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