Einfluss des Nucleophils bei der ${\text{S}}_{\text{N}}1$-Reaktion

Das Nucleophil beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit bei ${\text{S}}_{\text{N}}1$-Reaktionen nicht. Das Nucleophil bestimmt jedoch die Struktur des Produktes.

Deshalb ist es sinnvoll, zwischen dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt und dem produktbestimmenden Schritt zu unterscheiden. Beispielsweise reagiert 2-Chlor-2-methyl-propan in Methanol zu 2-Methoxy-2-methyl-propan. In Gegenwart einer äquivalenten Menge an Natriumazid bildet sich jedoch 1,1-Dimethylethylazid. Das Natriumazid ist demnach ein stärkeres Nucleophil als Methanol und reagiert viel schneller mit dem Carbokation. Es entsteht das Produkt des stärkeren Nucleophils.

Der energiereichste Übergangszustand bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit. Die Verteilung der Produkte wird jedoch durch die nachfolgenden Übergangszustände und damit durch die Nucleophile bestimmt. Das stärkere Nucleophil bewirkt einen energieärmeren und damit produktbestimmenden Übergangszustand. Bei ${\text{S}}_{\text{N}}1$-Reaktionen sind die geschwindigkeits- und produktbestimmenden Reaktionsschritte klar voneinander getrennt und können synthetisch genutzt werden.

Einfluss des Nucleophils bei der ${\text{S}}_{\text{N}}1$-Reaktion