zum Directory-modus

Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 1 von 6

SN1 - Nucleophile Substitution erster Ordnung

Einfluss des Nucleophils bei der SN1-Reaktion

Das Nucleophil beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit bei SN1-Reaktionen nicht. Das Nucleophil bestimmt jedoch die Struktur des Produktes.

Abb.1
SN1-Reaktion mit verschiedenen Nucleophilen

Deshalb ist es sinnvoll, zwischen dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt und dem produktbestimmenden Schritt zu unterscheiden. Beispielsweise reagiert 2-Chlor-2-methyl-propan in Methanol zu 2-Methoxy-2-methyl-propan. In Gegenwart einer äquivalenten Menge an Natriumazid bildet sich jedoch 1,1-Dimethylethylazid. Das Natriumazid ist demnach ein stärkeres Nucleophil als Methanol und reagiert viel schneller mit dem Carbokation. Es entsteht das Produkt des stärkeren Nucleophils.

Abb.2
Geschwindigkeitsbestimmender und produktbestimmender Schritt

Der energiereichste Übergangszustand bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit. Die Verteilung der Produkte wird jedoch durch die nachfolgenden Übergangszustände und damit durch die Nucleophile bestimmt. Das stärkere Nucleophil bewirkt einen energieärmeren und damit produktbestimmenden Übergangszustand. Bei SN1-Reaktionen sind die geschwindigkeits- und produktbestimmenden Reaktionsschritte klar voneinander getrennt und können synthetisch genutzt werden.

Einfluss des Nucleophils bei der SN1-Reaktion

Seite 7 von 10