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Tutorial MenueSubstitution und EliminierungLerneinheit 1 von 6

SN1 - Nucleophile Substitution erster Ordnung

Kinetik der SN1-Reaktion

Bei Untersuchung der Reaktion von 2-Brom-2-methyl-propan mit Wasser stellt sich heraus, dass die Reaktionsgeschwindigkeit lediglich von der Konzentration des Halogenalkans abhängt und somit unabhängig von der Konzentration des Nucleophils ist. Eine Verdopplung der Konzentration des Halogenalkans verdoppelt in der Tat die Reaktionsgeschwindigkeit. Eine Verdopplung der Konzentration des Nucleophils hat hingegen keinen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Die Geschwindigkeit ist also nur proportional zur Konzentration des eingesetzten Halogenalkans. Es handelt sich daher um eine Reaktion erster Ordnung. Deshalb gilt:

Definition
Reaktionsgeschwindigkeit = k [2-Brom-2-methyl-propan] molL-1 s-1

Viele organische Reaktionen sind relativ komplex und laufen in nacheinander folgenden Schritten ab. Dabei sind die Geschwindigkeiten der einzelnen Teilschritte im Regelfall unterschiedlich. Der langsamste Teilschritt wird als geschwindigkeitbestimmender Schritt ("rate-limiting step") bezeichnet.

Hinweis
Keine chemische Reaktion kann insgesamt schneller sein als der langsamste Teilschritt der Reaktion.

Als Analogie wird häufig ein Verkehrsstau oder ein Nadelöhr verwendet: Nach Passieren der jeweils engsten Stelle bleibt die Geschwindigkeit bzw. der Durchfluss konstant.

Die nachfolgenden Diagramme veranschaulichen diese Vorstellung: Hier wird der geschwindigkeitsbestimmende Schritt durch die (Energie-)Differenz zwischen dem Start- und Endpunkt eines Teilschritts beschrieben. In Abbildung (a) ist der erste Schritt geschwindigkeitbestimmend, weil zuerst die höhere Energiebarriere überwunden werden muss. In Abbildung (b) benötigt der zweite Schritt die höchste Aktivierungsenergie.

Abb.1
Abb.2
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