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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 17 von 18

Reduktion von Carbonyl-Gruppen zu Methylen-Gruppen

Wolff-Kishner-Reduktion: Einführung

Reaktionsprinzip:

In der Wolff-Kishner-Reduktion wird ein Keton zunächst mit Hydrazin zum Hydrazon umgesetzt, das dann durch basenkatalysierte Wasserstoff-Verschiebungen und anschließende Protonierung in die Methylen-Gruppe überführt wird. Mit dieser Reduktion lassen sich Ketone und Oxocarbonsäuren in die entsprechenden Alkane und Carbonsäuren überführen.

Beispiel: Reduktion von Acetophenon zu Ethylbenzol

Abb.1
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