zum Directory-modus

Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 3 von 18

Reduktion von Sulfonen und Sulfoxiden zu Sulfiden

Reduktion von Sulfonen zu Sulfoxiden: Mechanismus

Um Sulfone zu Sulfoxiden zu reduzieren, muss man einen indirekten Weg einschlagen. Zunächst wird das Sulfon mit 4-Chlorbenzoldiazonium-tetrafluoroborat umgesetzt. Im zweiten Schritt wird das Produkt mit Borhydrid zur Reaktion gebracht, wobei das Sulfoxid entsteht.

Abb.1

Im ersten Schritt wird das Reaktionsgemisch erhitzt, und das Sulfon reagiert unter Stickstoffabgabe mit dem Diazonium-Salz:

Abb.2

Anschließend wird durch Natriumborhydrid ein Hydrid-Ion auf den positiv geladenen Schwefel übertragen. Gleichzeitig spaltet sich der im ersten Schritt addierte aromatische Rest als Phenolat-Ion ab.

Abb.3

Das protonierte Sulfoxid spaltet H+ ab.

Abb.4
Seite 2 von 4