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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 16 von 18

Katalytische Spaltung von Benzylethern

Katalytische Spaltung von Benzylethern: Anwendung in der Naturstoffsynthese

Synthese eines Sesquiterpens

Benzylether werden in der Synthese als Schutzgruppen für Hydroxy-Funktionen verwendet. Sie sind unter neutralen Bedingungen einfach katalytisch zu den entsprechenden Alkoholen hydrierbar.

Als Beispiel für eine solche Anwendung sei hier die Synthese eines Sesquiterpens gewählt. Im ersten Schritt wird die Hydroxy-Funktion in einer Williamson-Ethersynthese in eine Benzylether-Funktion umgewandelt. Die weiteren Reaktionsschritte (Entschützen der Carbonyl-Funktion, Wittig-Reaktion, Oxidation und Methylierung) greifen dadurch die Hydroxy-Funktion nicht an. Im letzten Schritt wird durch die katalytische Spaltung des Benzylethers die Hydroxy-Funktion wiedergewonnen.

Abb.1
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