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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 11 von 18

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion: Mechanismus

Der Mechanismus kann auch als eine durch ein Aluminiumalkoholat (oder Magnesiumalkoholat) vermittelte Cannizzaro-Reaktion aufgefasst werden. Im ersten Schritt wird der Carbonyl-Sauerstoff am Aluminium koordiniert. Aluminium ist eine sehr starke Lewis-Säure und koordiniert deshalb die Lewis-Base Sauerstoff.

Abb.1

Durch die Koordination am Aluminium ist die Übertragung eines Hydrids an den Carbonyl-Kohlenstoff möglich. Man verwendet hauptsächlich Aluminiumisopropylat, um ein Hydrid an der richtigen Position zur Übertragung bereitzustellen. Die Reaktion verläuft über einen sechsgliedrigen Übergangszustand. Durch die Hydrid-Übertragung wird bei der Verwendung von Aluminiumisopropylat Aceton abgespalten. Das abgespaltene Aceton kann ständig aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert werden, dadurch wird das Gleichgewicht auf die Produktseite verschoben. Der Alkohol, der aus dem Keton entsteht, kann durch Hydrolyse gewonnen werden.

Abb.2

Die Reaktion wird in Isopropanol als Lösungsmittel durchgeführt. Dadurch ist die Hydrolyse des neu gebildeten Alkoholates mit Isopropanol möglich, das Aluminiumisopropylat wird dabei zurückgewonnen.

Abb.3
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