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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 11 von 18

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion: Einführung

Reaktionsprinzip:

Mit der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion kann man Aldehyde und Ketone zu den entsprechenden Alkoholen reduzieren. Als Reduktionsmittel dient Aluminiumalkoholat (meistens Aluminiumisopropylat). Es handelt sich bei der Reaktion um eine Redoxreaktion. Der eingesetzte Aldehyd oder das Keton wird zum Alkohol reduziert, ein Alkoholatrest des Aluminiumalkoholats wird zum Keton oxidiert. Aluminiumisopropylat kann zurückgewonnen werden, indem man Isopropanol als Lösungsmittel einsetzt. Isopropanol hydrolysiert das neu entstandene Aluminiumalkoholat. Es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Im Falle der Reaktion mit Aluminiumisopropylat wird der Isopropylatrest zu Aceton oxidiert. Dieses kann dann aus der Reaktionslösung abdestilliert werden. Dadurch wird das Gleichgewicht auf die Produktseite verschoben.

Die Rückreaktion wird als Oppenauer-Oxidation bezeichnet.

Beispiel: Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol (Ausbeute 75 %):

Abb.1

Bedeutung:

Die Reaktion hat keine große präparative Bedeutung, Reduktionen dieses Typs werden bevorzugt mit komplexen Hydriden durchgeführt. In der Industrie wird die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion zur Herstellung von Allylalkohol aus Acrolein verwendet. Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Glycerol.

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