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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 5 von 18

Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren

Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren: Stereochemie

Die Hydrierung von Alkenen unter heterogener Katalyse erfolgt stereospezifisch syn, d.h. beide Wasserstoff-Atome werden auf die gleiche Seite der π-Ebene übertragen. Die cis-Addition erfolgt von der sterisch weniger gehinderten Seite:

Abb.1
Abb.2

Sind beide Seiten gleich (Spiegelebene in der π-Ebene) erfolgt keine Differenzierung. Aus enantiotopen Olefinen entsteht das Racemat:

Abb.3

Eine enantioselektive katalytische Hydrierung ist mit chiralen, homogenen Katalysatoren möglich.

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