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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 7 von 18

Hydrierung von Alkinen mit dem Lindlar-Katalysator

Hydrierung von Alkinen mit dem Lindlar-Katalysator

Mechanismus

Zusammensetzung des Lindlar-Katalysators :

Lindlar-Katalysatoren bestehen aus Calciumcarbonat als Träger mit fein verteiltem Palladium als Katalysator. Die Reaktivität des Palladiums ist durch Behandeln mit Bleiacetat und Chinolin vermindert. Die genauen Vorgänge der Hydrierung auf der Katalysatoroberfläche sind noch nicht eindeutig geklärt.

Mechanismus:

Die Hydrierung der Alkine verläuft nach dem gleichen Prinzip wie die Hydrierung von Alkenen mit Platin. Wasserstoff und Alkin werden an der Katalysatoroberfläche gebunden und die H-Atome durch Einschub in die C-Metall-Bindung selektiv cis addiert.

Der Grund für die selektive Reduktion der Dreifachbindung liegt nicht in der höheren Reaktivität bezüglich der Hydrierung, sondern in der stärkeren Bindung an die Metalloberfläche. Solange in der Reaktionsmischung Alkin vorliegt, werden alle aktiven Metallzentren vom Alkin besetzt. Erst wenn das Alkin vollständig umgesetzt wurde, kann das gebildete Alken weiterhydriert werden. Die Reduktion zum Alkan ist in der Regel schneller als die Bildung des Alkens. Deshalb ist es wichtig die Reaktion nach Aufnahme eines Äquivalents H2 zu stoppen.

Stereochemie bei der Hydrierung mit Lindlar-Katalysator
Die Hydrierung von Alkinen mit dem Lindlar-Katalysator verläuft stereoselektiv syn . Es entstehen cis-Alkene.
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