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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 6 von 18

Hydrierung mit Diimin

Hydrierung von Alkenen mit Diimin: Praktische Durchführung

Die Hydrierung erfolgt schon bei Raumtemperatur. Da Diimin eine instabile Verbindung ist, muss sie für die Reaktion in situ erzeugt werden; dafür stehen verschiedene Möglichkeiten zur Verfügung.

Beispiele für die Herstellung von Diimin:

  • Oxidation von Hydrazin mit Wasserstoffperoxid
  • Oxidation von Hydrazin mit Sauerstoff und Kupfer(II)sulfat
  • Fragmentierung von Azodicarbonsäure

Das erzeugte Diimin reagiert sofort mit dem Alken und liefert das gewünschte Produkt.

Die bequemste Methode zur in situ-Darstellung von Diimin geht von Azodicarbonsäurediamid aus:

Abb.1
Abb.2

Herstellung des Azodicarbonsäuredikaliumsalzes: Unter Rühren fügt man zu einer 40 %igen wässrigen Kaliumhydroxid-Lösung bei 0 °C innerhalb von 2 h 5,0 g Azodicarbinsäurediamid zu. Danach rührt man weitere 60 min bei 0 °C, filtriert den gelben Niederschlag ab und wäscht mit eiskaltem Methanol. Nach Trocknen im Hochvakuum erhält man 7,3 g (87 %) Azodicarbonsäuredikaliumsalz als feinkristallines gelbes Pulver.

Hydrierung: Zu einer Lösung von 2,0 mmol Alken und 480 mg (2,5 mmol ) Azodicarbonsäuredikaliumsalz in 50 mL Methanol wird bei RT eine Lösung von 0,7 mL (12 mmol ) Eisessig, gelöst in 5 mL Methanol, langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird mehrere Stunden gerührt und anschliessend aufgearbeitet.

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