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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 8 von 18

Hydrierung von Aromaten

Hydrierung von Aromaten: Selektivität

Polycyclische Aromaten können partiell hydriert werden. Naphthalin wird unter geeigneten Bedingungen zu Tetralin (Tetrahydronaphtalin) reduziert.

Abb.1
Synthese von Tetralin

Die aromatische Stabilisierung von Naphtalin ist deutlich geringer als das doppelte der Resonanzenergie von Benzol. Daher wird der erste Ring deutlich leichter reduziert. Es verbleibt ein intakter Benzolring.

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