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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 12 von 18

Reduktion von Estern über Aldehyde zu Alkoholen

Reduktion von Estern über Aldehyde zu Alkoholen: Durchführung im Labor

Für die Reduktion der Carbonsäureester zu Alkoholen haben sich die Reagenzien Lithiumaluminiumhydrid (LAH) und DIBAL-H (Diisobutylaluminiumhydrid) durchgesetzt. Natriumborhydrid ist ein zu mildes Reduktionsmittel, es reduziert nur Aldehyde und Ketone.

Die Nachteile von DIBAL-H sind der hohe Preis und die Tatsache, dass nur ein Äquivalent Wasserstoff übertragen wird. Deshalb wird bei Reduktionen von einfachen Carbonsäuren und Estern Lithiumaluminiumhydrid der Vorzug gegeben.

Bei der Hydrolyse der Reaktionen mit Lithiumaluminiumhydrid erhält man Aluminate als voluminöse, schwerfiltrierbare Niederschläge. Um die Alkohole zu isolieren, müssen diese Niederschläge in wässrigen Säuren oder Laugen aufgelöst werden.

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