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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 10 von 18

Cannizzaro-Reaktion

Cannizzaro-Reaktion: Mechanismus am Beispiel von Benzaldehyd

Die Disproportionierung eines Aldehyds in die Carbonsäure und den entsprechenden Alkohol nach Cannizzaro verläuft basenkatalysiert. Im ersten Schritt wird ein Hydroxid-Ion an Benzaldehyd addiert.

Abb.1
Hydroxid-Addition

Im zweiten Schritt findet eine Hydrid-Übertragung von dem Carboxylat-Ion auf ein weiteres Benzaldehyd-Molekül statt. Ein Hydrid-Ion ist im Normalfall eine sehr schlechte Abgangsgruppe, aber durch das Aldehyd, das eine Lewis-Säure darstellt, ist diese Hydrid-Übertragung möglich. Vermutlich läuft daher die Hydrid-Übertragung des Wasserstoff-Atoms auf den Carbonyl-Kohlenstoff und des Protons auf den Carbonyl-Sauerstoff gleichzeitig, so dass kein freies Hydrid während der Reaktion als Zwischenstufe auftritt.

Abb.2
Hydrid-Übertragung

Die Cannizzaro-Reaktion ist eine Redoxreaktion, im folgenden Beispiel wird ein Benzaldehyd-Molekül zur Benzoesäure oxidiert, das andere zum Benzylalkohol reduziert.

Abb.3
Redoxprozess bei der Cannizzaro-Reaktion
Abb.4
Disproportionierung von Benzaldehyd
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