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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 10 von 18

Cannizzaro-Reaktion

Cannizzaro-Reaktion: Industrielle Bedeutung

Auch in der Industrie wird die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion in einer Kombination mit der Aldol-Reaktion verwendet, um mehrwertige Alkohole herzustellen. Dabei nutzt man aus, dass zunächst alle α-ständigen Wasserstoff-Atome des Aldehyds durch Aldol-Reaktionen mit Formaldehyd ersetzt werden. Die Aldehyd-Funktion wird dann von einem Überschuß Formaldehyd in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion zum Alkohol reduziert.

Ein Beispiel ist die Synthese von Neopentylglycol (2,2-Dimethyl-1,3-propandiol) aus Isobutyraldehyd (Isobutanal) und Formaldehyd. Im ersten Schritt wird der α-ständige Wasserstoff durch eine Base abgespalten, ein Formaldehyd-Molekül lagert sich in einer Aldol-Addition an.

Abb.1
Schritt 1 der Synthese von Neopentylglycol

Man arbeitet mit einem Überschuss Formaldehyd und erhält dann aus einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion Neopentylglycol, das in Polyestern (für Harze im Flugzeug- oder Bootsbau), Kunstharzlacken, synthetischen Schmierölen und Weichmachern verwendet wird. Durch die Neopentyl-Struktur erhält man eine besondere Licht-, Thermo- und Hydrolyse-Stabilität.

Abb.2
Schritt 2 der Synthese von Neopentylglycol

Auf die gleiche Art werden die Polyole Pentaerythrit (2,2-Bis-(hydroxymethyl)-propan-1,3-diol) und Trimethylolpropan (2,2-Bis(hydroxymethyl)-butan-1-ol) hergestellt. Pentaerythrit ist von den dreien das am meisten produzierte Formaldehyd-Folgeprodukt. Es wird hauptsächlich als Rohstoff für die Lackindustrie verwendet. Das Tetranitrat ist ein Sprengstoff. Einige Ester des Pentaerythrits mit höheren Fettsäuren finden ihre Anwendung als Öladditive, Weichmacher und Emulgatoren. Trimethylolpropan hat aufgrund seiner preiswerten Herstellung in vielen Bereichen zum Ersatz von Glycerol geführt (z.B. in Alkydharzen). Außerdem wird es wie andere Polyole auch zur Herstellung von Polyestern und Polyurethanen verwendet.

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Abb.3
Synthese von Pentaerythrit
Abb.4
3D-Modell
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Abb.5
Synthese von Trimethylolpropan
Abb.6
3D-Modell
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