zum Directory-modus

Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 10 von 18

Cannizzaro-Reaktion

Cannizzaro-Reaktion: Anwendung im Labor

Die präparative Bedeutung der Cannizzaro-Reaktion ist eher gering, da man aus einem Äquivalent Aldehyd immer nur ein halbes Äquivalent Säure und Alkohol erhält. Darum verwendet man zur Reduktion von Aldehyden zu Alkoholen im Labor bevorzugt die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion. Dabei setzt man Formaldehyd mit einem anderen Aldehyd um. Formaldehyd ist gegenüber Nucleophilen das reaktivste Aldehyd, da der elektronenschiebende Alkylrest fehlt. Deshalb addiert sich das Hydroxid-Ion an Formaldehyd, das dann ein Hydrid-Ion an den anderen Aldehyd überträgt (Hydrid-Wanderung). Man erhält Ameisensäure und den entsprechenden Alkohol aus dem anderen Aldehyd.

Abb.1
Seite 3 von 5